استیو ویتکوف کوله‌پشتی خود را روی میز کنفرانس در دفتر طبقه دوم خود، در وست وینگ، خالی کرد. او می‌خواست پیجری را به من نشان دهد که توسط بنیامین نتانیاهو، نخست‌وزیر اسرائیل، و مقامات ارشد موساد به او داده شده بود. این پیجر به عملیات پیچیده‌ای اشاره دارد که در آن اسرائیل دستگاه‌های دستی مورد استفاده حزب‌الله، گروه شبه‌نظامی لبنانی تحت حمایت ایران را منفجر کرد و هزاران نفر از نیروهای آن را کشته یا معلول نمود.
ویتکوف این دستگاه را در میان انبوهی از وسایل الکترونیکی که برای برقراری ارتباط در خارج از کشور در نقش خود به عنوان وزیر امور خارجه در سایه آمریکا استفاده می‌کند، پیدا کرد. او با افتخار به من گفت که پشت پیجر کتیبه‌ای دارد: «استیو عزیز، دوست دولت اسرائیل». و سپس حروف اختصاری OTJ، به معنای «یک یهودی سرسخت».
اگر یکی از تعاریف سرسختی یهودی، تمایل به ایستادگی در برابر نتانیاهو است، که روسای جمهور آمریکا را از زمان بیل کلینتون به بعد ناامید کرده است، پس ویتکوف، فرستاده ویژه پرزیدنت دونالد ترامپ برای تقریباً همه چیز، شایسته این عنوان بود. او به تازگی به اسرائیلی‌ها فشار آورده بود تا آتش‌بس و توافق گروگان‌گیری ژانویه را که با کمک مصر و قطر مذاکره شده بود، بپذیرند. و درست همین هفته، با کار پشت سر نتانیاهو، او پیروزی دیگری را به دست آورد و با فشار بر حماس از طریق یک واسطه، ادان الکساندر، آخرین گروگان زنده آمریکایی در غزه را آزاد کرد.
صعود چشمگیر ویتکوف در صحنه جهانی – پنج ماه پیش کمتر کسی خارج از محافل املاک و مستغلات نیویورک از وجود او باخبر بود – دیپلمات‌های حرفه‌ای آمریکا را متحیر کرده و وظایف مارکو روبیو، وزیر امور خارجه واقعی (و مشاور موقت امنیت ملی) را کاهش داده است. روبیو با یک نقطه ضعف بزرگ وارد نقش خود شد: او دوست ترامپ نبود.
ویتکوف کاملاً هست. این دو مرد ۴۰ سال است که یکدیگر را می‌شناسند. او مرتباً در باشگاه‌های گلف متعدد رئیس جمهور حضور دارد. ویتکوف در سرمایه‌گذاری در املاک و مستغلات، کاری که هر دوی آن‌ها را میلیاردر کرد، به دنبال ترامپ رفت. او در ورشکستگی، دو طلاق، دو استیضاح، دو سوءقصد و دو مراسم تحلیف در کنار ترامپ بوده است. اکنون ترامپ از دوستش خواسته تا بسیاری از خطرناک‌ترین مشکلات جهان را حل کند، مشکلاتی که نسل‌ها از روسای جمهور و دیپلمات‌های آمریکایی را شکست داده‌اند.
ویتکوف، که ۶۸ سال دارد، آرام‌تر از رئیس جمهور صحبت می‌کند، اما به همان اندازه مستعد استفاده از زبان پر آب و تاب است. او به من گفت: «ما در سوریه موفق خواهیم شد؛ خیلی سریع در مورد آن خواهید شنید. ما در لیبی موفق خواهیم شد؛ سریع آن را خواهید شنید. ما در آذربایجان و ارمنستان، مکانی که تقریباً فراموش شده بود، موفق خواهیم شد، و بلافاصله در مورد آن خواهید شنید. و در نهایت، به یک راه‌حل برای ایران و یک راه‌حل برای روسیه-اوکراین خواهیم رسید.»
ویتکوف با یک منحنی یادگیری شیب‌دار مواجه بوده است، هرچند به نظر می‌رسد تاریخ طولانی شکست دیپلماتیک آمریکا، به ویژه در خاورمیانه، او را زیاد آزار نمی‌دهد. او نیز مانند ترامپ، بسیار معامله‌گرا است و آیت‌الله خامنه‌ای و ولادیمیر پوتین، در میان دیگران، را نه به عنوان استبدادگران بی‌رحمانه ماکیاولیستی که درگیر ایدئولوژی‌های عمیق و خصمانه هستند، بلکه به عنوان مذاکره‌کنندگان زیرک می‌بیند، مانند بسیاری از وکلای املاک که زمانی در کسب و کار با آن‌ها روبرو شده بود، که به دنبال بهترین معامله ممکن هستند. به نظر می‌رسید او تمایل پوتین به ملاقات با خود را نه به عنوان نمایش قدرت، بلکه به عنوان نشانه‌ای از علاقه واقعی رهبر روسیه به صلح تفسیر می‌کند.
او نسبت به اسرائیلی‌ها شکاکیت بیشتری نشان داده است. برای تضمین توافق ژانویه، ویتکوف به دیوید بارنعا، رئیس موساد، گفت که او باید به دوستانش پاسخگو باشد که اگر اسرائیل موافقت نکند، فرزندانشان هرگز از اسارت در غزه باز نخواهند گشت. در ماه مارس، او دوحه را با این باور ترک کرد که از حماس برای تمدید آتش‌بس توافق گرفته است، اما این گروه شرایط جایگزینی را پیشنهاد کرد.
او در آن زمان گفت: «شاید این فقط من باشم که فریب خورده‌ام.» همانطور که یکی از افرادی که با رهبری یک کشور خلیج فارس کار می‌کند به من گفت، سرسختی درگیری او را «متواضع» کرده است. تقریباً در همان زمان بود که مقامات آمریکایی گفت‌وگوی مستقیم با حماس را آغاز کردند، که نقض پروتکل آمریکا بود؛ امتیازدهی این هفته توسط گروه شبه‌نظامی – که با کمک بشاره بحبح، رئیس گروهی که سابقاً عرب‌های آمریکایی برای ترامپ نامیده می‌شد، مذاکره شد – اسرائیل را به کلی از این فرآیند کنار گذاشت.
این تحولات کارشناسان قدیمی را متحیر کرد. آرون دیوید میلر، تحلیلگر و مذاکره‌کننده سابق خاورمیانه در وزارت امور خارجه، به من گفت که ویتکوف «قدرت یافته است تا از ابزارهایی استفاده کند که هیچ دولتی هرگز استفاده نکرده است.» او افزود: «ما هرگز دولتی را ندیده‌ایم که اینگونه خود را از اسرائیل جدا کند.»
ویتکوف هیچ سابقه رسمی در روابط بین‌الملل ندارد. او همچنین آموزش یا تجربه‌ای به عنوان دیپلمات ندارد. برای بستن قرارداد در مسائلی به متنوع و پیچیدگی جنگ روسیه و اوکراین و برنامه هسته‌ای ایران، او به شدت بر شهود، سابقه موفقیت خود در مذاکرات املاک و مستغلات، و دوستی شخصی خود با رئیس جمهور تکیه دارد. او به من گفت که در ماه‌های اخیر، کتاب‌های زیادی خوانده و مستندهای نتفلیکس درباره درگیری‌های جهانی (از جمله نقطه عطف: جنگ ویتنام) تماشا کرده است. او به این باور رسیده است، همانطور که ترامپ با سیاست به این باور رسید، که می‌تواند فقدان تخصص را به نفع خود به کار گیرد و در جایی که متخصصان شکست خورده‌اند، موفق شود.
سناتور لیندسی گراهام، جمهوری‌خواه کارولینای جنوبی، به من گفت: «این چیزی شبیه به ‘آقای اسمیت به خاورمیانه می‌رود’ است.»
جای تعجب نیست که شک و تردید گسترده‌ای درباره شانس موفقیت ویتکوف وجود دارد. گفته می‌شود برخی از دیپلمات‌های منتخب خود ترامپ نسبت به روش ویتکوف ملاحظات عمیقی دارند. ویتکوف کهنه‌کاران سیاست خارجی آمریکا را با بازگشت از ملاقات مارس خود با پوتین و تکرار نقاط گفتار کرملین در مصاحبه‌ای با تاکر کارلسون، مجری سابق فاکس نیوز، شوکه کرد. ویتکوف گفت که پوتین «نمی‌خواهد ببیند همه کشته می‌شوند.» این فرستاده به نظر می‌رسید ادعاهای روسیه درباره مناطق شرقی اوکراین را بر اساس همه‌پرسی‌های ساختگی که در سال ۲۰۲۲ در آنجا برگزار شد، تأیید می‌کند. ویتکوف همچنین از جذابیت شخصی پوتین با اشتیاق صحبت کرد و گفت که رهبر روسیه پس از اینکه گوش ترامپ در یک تجمع انتخاباتی در سال گذشته مورد اصابت گلوله قرار گرفت، برای «دوستش دعا می‌کرده است.» ویتکوف با لحنی بی‌تفاوت درباره پوتین گفت: «من او را دوست داشتم.»
ویلیام بی. تیلور جونیور، دیپلمات با سابقه و سفیر سابق آمریکا در کی‌یف، به من گفت که ویتکوف «به نظر می‌رسد حرف پوتین را دربست می‌پذیرد.» او افزود: «روس‌ها بسیار ماهر و بسیار حیله‌گر هستند. ویتکوف تجربه کمی با آن‌ها دارد، بنابراین ممکن است از او سوءاستفاده شود.» متحدان ویتکوف می‌گوینند او فقط در حال تلاش برای تملق است، که سنگ بنای سیاست خارجی ترامپ است.
نقش ویتکوف، که برخی از وظایف سیاست خارجی بر عهده گرفته شده توسط جرد کوشنر، داماد رئیس جمهور، در دوره اول ترامپ را تکرار می‌کند، بر چندین فرض استوار است: اینکه اختلافات بین‌المللی بهتر است نه توسط نهادهای چندجانبه، بلکه توسط ابرقدرت‌های جهان، به نمایندگی از فرستادگان شخصی رهبران قدرتمند، حل و فصل شوند؛ اینکه ضرورت‌های تجاری می‌توانند بر کینه‌های باستانی، چه قومی و چه مذهبی، غلبه کنند؛ و اینکه اهداف ایالات متحده اساساً عمل‌گرایانه هستند و بیش از حد نگران درست و غلط نیستند.
ویتکوف یک واقع‌گرا در فرمول‌بندی کلاسیک هانس مورگنتاو است؛ او در "بر اساس منافع تعریف شده به عنوان قدرت" فکر و عمل می‌کند - هرچند او آن را به گونه‌ای دیگر بیان کرد. ویتکوف به من گفت: "من ایدئولوگ نیستم." او افزود: "به یاد داشته باشید، من دیپلمات آماتور هستم." من از او پرسیدم که آیا این کلمات خودش هستند یا از شخص دیگری وام گرفته شده‌اند. او پاسخ داد: "کلمات من"، "اما آن را با شوخی می‌گویم."
او خندید و گفت: "دیپلماسی مذاکره است." او ادامه داد: "من تمام عمرم این کار را انجام داده‌ام."
زندگی ویتکوف همیشه اینگونه نبود. او با خرید و فروش املاک و مستغلات نامی برای خود دست و پا کرد. او این کار را به خوبی انجام داد و خریدهای حسادت‌برانگیزی از جمله ساختمان دیلی نیوز و ساختمان وولورث در شهر نیویورک را انجام داد و ثروت خالص خود را به حدود ۲ میلیارد دلار رساند.
آنچه ویتکوف در اعتبار دیپلماتیک کم دارد، در اعتماد رئیس جمهور جبران می‌کند. دستیاران و سایر متحدان ترامپ می‌گویند ترامپ به ویتکوف اعتماد دارد، زیرا او در کاری که رئیس جمهور به آن احترام می‌گذارد - کسب درآمد - موفق بوده و وفاداری‌اش مطلق است. سوزی وایلز، رئیس ستاد کاخ سفید، به من گفت: «فردی مانند دونالد ترامپ آشنایان بسیار بسیار زیادی دارد، بیش از آنکه بتوان نام برد یا شمرد.» او افزود: «اما فکر می‌کنم او خواهد گفت که خارج از خانواده‌اش دوستان واقعی کمی دارد و استیو باید اولین در میان آن‌ها باشد.»
وایلز یکی از بیش از دو دوجین دستیار کاخ سفید، دیپلمات‌های فعلی و سابق آمریکایی، مقامات خارجی و شرکای تجاری است که با من درباره نقش ویتکوف در مذاکرات بین‌المللی پرخطر صحبت کردند. برخی موافقت کردند که به شرط ناشناس ماندن درباره نقاط حساس در مذاکرات جاری یا برای ارائه ارزیابی‌های صادقانه از توانایی‌های ویتکوف مصاحبه کنند. آن‌ها جنبه‌های گزارش نشده قبلی از سابقه، رابطه او با ترامپ و رویکرد او به دیپلماسی را فاش کردند - تصویری از یک جنگجوی خوشحال اما بعید، نوع جدیدی از دیپلمات برای رئیسی که نقش آمریکا در جهان را بازتعریف می‌کند.
من این ماه دو بار با ویتکوف در دفتر او در وست وینگ ملاقات کردم. این یک اتاق ساده برای یک میلیاردر است، که جز یک میز، یک میز کنفرانس ساده و یک صندلی که کوله‌پشتی‌اش را روی آن می‌گذارد، چیزی ندارد. تصاویر روی دیوار شامل یک صحنه روستایی است اما در غیر این صورت بیشتر ترامپ را نشان می‌دهند - ترامپ با ویتکوف، ترامپ با نتانیاهو.
در طول مکالمات ما، ویتکوف راحت و پرحرف بود. او بخشی از هاگادای پسح را خواند، هنری کیسینجر را مقصر طولانی شدن جنگ ویتنام برای پیشبرد منافع سیاسی ریچارد نیکسون دانست ("من هرگز نمی‌توانستم با خودم زندگی کنم"، به من گفت)، و ترامپ را یک "علاقه‌مند به تاریخ" اعلام کرد که "فوق‌العاده زیاد مطالعه کرده است."
ویتکوف تاریخ خود را به گردن آویخته است. در حالی که روبروی من در میز کنفرانس دفترش نشسته بود، کراوات بنفش خود را کنار زد و دکمه‌های پیراهن رسمی‌اش را باز کرد تا دو آویز ستاره داوود را به من نشان دهد - یکی متعلق به پدرش بود و یکی متعلق به پسر بزرگش بود که در سال ۲۰۱۱ در سن ۲۲ سالگی بر اثر مصرف بیش از حد مواد مخدر درگذشت. ویتکوف موهای کوتاه و خاکستری و چشمانی دارد که وقتی درباره مسئولیت‌های متعددش صحبت می‌کند می‌درخشند ("من آن را دوست دارم"، او درباره نقش پر پرواز خود در صحنه جهانی گفت)، اما همچنین می‌تواند غم وحشتناکی را نیز نشان دهد. او به من گفت: "من این حس قوی را دارم که پسرم اندرو، که از دست دادم، مرا به انجام این کارها سوق می‌دهد." پس از بازگشت الکساندر از اسارت در این هفته، ویتکوف گردنبندی را که زمانی متعلق به پسرش بود به او داد.
ویتکوف در برانکس متولد شد و در لانگ آیلند بزرگ شد، نواده‌ای از یهودیان اروپای شرقی. پدرش پالتوهای زنانه تولید می‌کرد - پس از سکته قلبی پدربزرگ ویتکوف کار را تحویل گرفت - و مادرش معلم کلاس سوم بود. در دوران کودکی، کراو ماگا، یک هنر رزمی که در آموزش‌های نظامی اسرائیل استفاده می‌شود، را آموخت.
ویتکوف مدرک کارشناسی علوم سیاسی و مدرک حقوق را از دانشگاه هافسترا در لانگ آیلند دریافت کرد. او برای اولین بار در دهه ۱۹۸۰ با ترامپ ملاقات کرد، زمانی که در شرکت نیویورکی درایر و تراب، که نماینده این غول در معاملات املاک بود، دستیار بود. ویتکوف شب دیروقت در یک اغذیه‌فروشی در خیابان سی و نهم شرقی بین پارک و لکسینگتون آونیو بود که ترامپ بدون پول رسید و ویتکوف را از شرکت شناخت و پرسید آیا می‌تواند برای یک ساندویچ ژامبون و پنیر به او پول بدهد.
ویتکوف در مصاحبه مارس با تاکر کارلسون یادآور شد: «من می‌خواستم مثل او باشم.» بنابراین ویتکوف کار وکالت را رها کرد تا در املاک و مستغلات سرمایه‌گذاری کند. او کوچک شروع کرد و اجاره‌ها را در ساختمان‌های مسکونی محقر که در برانکس داشت جمع می‌کرد، با یک هفت‌تیر که به مچ پایش بسته بود. او به زودی وارد منهتن شد و به عنوان یک سرمایه‌گذار پرشور با اشتهای ریسک‌پذیری، با استفاده از پول قرضی، ساختمان‌های اداری را با تخفیف‌های بزرگ خرید و فروش کرد و شهرت پیدا کرد.
در سال ۲۰۱۳، او یکی از بلندپروازانه‌ترین پروژه‌های خود را بر عهده گرفت: هتل تاریخی پارک لین در سنترال پارک ساوث. ویتکوف با سرمایه‌دار مالزیایی جو لو و سایر سرمایه‌گذاران از جمله صندوق ثروت ملی ابوظبی شراکت کرد تا این ملک را به قیمت ۶۶۰ میلیون دلار خریداری کند، با برنامه‌هایی برای تخریب هتل و ساخت یک ساختمان مسکونی بلندمرتبه با آپارتمان‌های فوق لوکس. اما برنامه‌ها نقش بر آب شد، ابتدا به دلیل رکود بازار در سال‌های ۲۰۱۵ و ۲۰۱۶ و سپس به دلیل متهم شدن لو به کلاهبرداری در سال ۲۰۱۸. ویتکوف متهم به هیچ گونه خطایی نشد، و جاناتان مکانیک، وکیل با سابقه املاک در نیویورک، به من گفت که ویتکوف تنها کسی نبود که توسط تاجر مالزیایی فریب خورد، کسی که هنوز متواری است. مکانیک گفت: «او توانست خود را از این ماجرا خلاص کند، و من به خاطر این موضوع به او اعتبار می‌دهم.»
در واقع، این مداخله نه یک، بلکه دو صندوق ثروت ملی از کشورهای نفت‌خیز حاشیه خلیج فارس بود که ویتکوف را از این فاجعه نجات داد. ابتدا، در حالی که دولت آمریکا برای بازیابی دارایی‌های مرتبط با لو اقدام می‌کرد، صندوق ثروت ملی ابوظبی سهم خود را در هتل افزایش داد. سپس، در سال ۲۰۲۳، سازمان سرمایه‌گذاری قطر، مستقر در دوحه، وارد عمل شد و هتل را به مبلغ حدود ۶۲۰ میلیون دلار خریداری کرد و عملاً سهم ویتکوف را تصاحب کرد.
این سلسله معاملات انتقاداتی را نسبت به ویتکوف برانگیخته است - و این پیشنهاد را که او به قطر مدیون است، کشوری که نقش آن در درگیری‌های کهنه منطقه‌ای بسیار پیچیده است. قطر میزبان بزرگترین پایگاه نظامی آمریکا در خاورمیانه است، اما همچنین با ایران روابط دارد؛ میزبان رهبری سیاسی حماس است، اما به طور گسترده‌ای با اسرائیل تعامل دارد، از جمله به عنوان میانجی در مذاکرات با این گروه شبه‌نظامی. در تمام این مدت، قطر پول زیادی را به نهادهای آمریکایی سرازیر می‌کند تا بتواند نفوذ و حمایت کسب کند. سخاوت آن همانقدر که آشکار است: به بوئینگ ۷۴۷-۸ «کاخ در آسمان» که ترامپ پذیرفته است، به قول خودش، «به صورت کاملاً رایگان» نگاه کنید.
یک تیتر در ماه آوریل در Jewish News Syndicate به صراحت این سوال را مطرح کرد: «آیا قطر، متحد ایران، استیو ویتکوف، فرستاده ترامپ، توسط قطری‌ها «مالک» شده است؟» این تیتر به وضوح تعارض منافع احتمالی را مطرح می‌کند. ویتکوف و همکارانش قویاً این اتهام را رد می‌کنند. آن‌ها خاطرنشان می‌کنند که او از زمان فروش هتل هیچ ارتباط مالی با قطر نداشته است، و استدلال می‌کنند که این معامله تنها یک راه حل تجاری برای یک وضعیت تجاری بد بود. ویتکوف در طول مصاحبه‌های ما به صراحت از "قطر" دفاع کرد و آن را "یک کشور فوق‌العاده" و "میانجی بی‌نظیر" خواند. او همچنین گفت که به این کشور مدیون نیست و رابطه او با حاکمان قطر صرفاً "مفید" است.
در اواخر دهه ۱۹۸۰، ویتکوف دفتر خود را در برج ترامپ افتتاح کرد. در اوایل دهه ۱۹۹۰، در پی رکود، هم او و هم ترامپ با مشکلات مالی دست و پنجه نرم می‌کردند. ترامپ به مرز ورشکستگی رسید و ویتکوف مجبور شد بیش از ۹۰ درصد دارایی خالص خود را از دست بدهد. این دو مرد به هم نزدیک‌تر شدند و به مدت چهار دهه دوستی نزدیکی را حفظ کردند. ویتکوف به من گفت: «او هرگز شما را فراموش نمی‌کند. و همیشه گوشی تلفن را برمی‌دارد. اگر شما یک وکیل جوان هستید که می‌توانید برای او یک ساندویچ ژامبون و پنیر بخرید یا کسی که به او میلیاردها دلار پول می‌دهد.» او افزود: «او وفادار است.»
ویتکوف در سال ۲۰۱۶ در طول مبارزات انتخاباتی ترامپ به او مشاوره می‌داد. او یکی از اولین حامیان بود که در ژانویه ۲۰۱۶ در آیووا به ترامپ در صحنه پیوست و پس از انتخابات، به عنوان یکی از چند صد نفر مشاور خارجی ترامپ منصوب شد. در حالی که او در دوره اول ترامپ یک چهره عمومی برجسته نبود، او به شدت در پس‌زمینه فعال بود. در سال ۲۰۲۰، هنگامی که کووید-۱۹ آمریکا را در نوردید، ترامپ از ویتکوف خواست تا با مدیران زنجیره تأمین جهانی در تلاش برای تأمین ماسک و سایر تجهیزات حفاظتی ضروری تماس بگیرد. ویتکوف همچنین در پس‌زمینه بر روی معامله صلح اسرائیل و امارات متحده عربی در سال ۲۰۲۰، که به توافقات ابراهیم معروف شد، کار کرد.
نقش او پس از هفتم اکتبر ۲۰۲۳ و حمله حماس به اسرائیل به سرعت بزرگتر شد. با افزایش تنش‌ها در خاورمیانه، ترامپ به طور فزاینده‌ای نارضایتی خود را از مارکو روبیو، که به عنوان وزیر امور خارجه خدمت می‌کرد، بیان کرد. به گفته یک مشاور ترامپ که نخواست نامش فاش شود، رئیس جمهور از روبیو به دلیل عدم دفاع کافی از ترامپ در مصاحبه‌های تلویزیونی ابراز ناامیدی کرده بود. ترامپ همچنین معتقد بود که روبیو در مورد ایران زیادی سرسخت است، موضعی که او را از بسیاری از مشاورانش، از جمله مایک پمپئو، وزیر امور خارجه سابق، جدا می‌کرد. به گفته یک مقام سابق، ترامپ از زمان خروج از کاخ سفید معتقد بود که ایران به دلیل خروج او از توافق هسته‌ای با جهان، باهوش‌تر، ثروتمندتر و خطرناک‌تر شده است.
در ماه‌های پس از هفتم اکتبر، ویتکوف به طور فزاینده‌ای در گفتگوهای ترامپ درباره خاورمیانه مشارکت یافت و از او در این مورد توصیه می‌خواست. در فوریه، هنگامی که ترامپ در یکی از باشگاه‌های گلف خود در فلوریدا بود، به گروهی از کارکنان و دوستانش گفت: «استیو را به خاورمیانه می‌فرستم.»
در همان شب، ویتکوف با خانواده الکساندر در خانه‌شان در فلوریدا شام خورد. پدر ادان، جان، او را در مورد پسرش که در غزه اسیر شده بود، آگاه کرد. به گفته خانواده، ویتکوف به آن‌ها گفت: «من تمام تلاشم را می‌کنم تا او را برگردانم.» او بلافاصله شروع به تماس با مخاطبینش در منطقه کرد، از جمله مقامات مصری و قطری.
در هفته‌های بعد، ویتکوف برای مذاکرات با رهبران خارجی به دوحه، مصر و اسرائیل سفر کرد. او با مقامات اطلاعاتی در تل‌آویو در ساعت ۲ نیمه شب ملاقات کرد و در ماه مارس در تفرجگاه ترامپ در مارالاگو با امانوئل مکرون، رئیس جمهور فرانسه، شام خورد. همچنین با مقامات چینی و روس نیز دیدار کرده است.
مسافرت او به مسکو در ماه مارس، که در همان روزی که پوتین در انتخابات ریاست جمهوری پیروز شد به پایان رسید، بحث‌برانگیزترین سفر او بود. ویتکوف به گفته ویلیام تیلور، سفیر سابق در اوکراین، در اظهاراتش به کارلسون درباره پوتین، به نوعی «صدای او را بازتاب داد.» تیلور به من گفت: «این به روس‌ها کمک می‌کند.»
اما متحدان ویتکوف می‌گویند که او باید با پوتین با احترام رفتار کند تا او را به مذاکره ترغیب کند. آن‌ها همچنین می‌گویند که ویتکوف با دقت صحبت می‌کرد و در طول مصاحبه به هیچ اظهارنظری از سوی رهبر روسیه که تکرار می‌کند روسیه حق حاکمیت اوکراین را به رسمیت نمی‌شناسد، اشاره نکرد.
ویتکوف با یک مسئله دیگر روبرو است: بسیاری از افرادی که او با آن‌ها در خارج از کشور در تماس است، متوجه نیستند که او کیست. او هیچ عنوان رسمی دولتی ندارد و در یک اداره دولتی مشغول به کار نیست. مقامات خارجی به او می‌گویند: «شما باید کاری انجام دهید. اما شما چه کسی هستید؟»
ویتکوف در پاسخ می‌گوید که او "به رئیس جمهور پاسخگو است" و در این دولت این تنها چیزی است که اهمیت دارد. یک مقام سابق گفت که فرستادگان دیگر با این موضع مشکل داشته‌اند و تلاش کرده‌اند ویتکوف را نادیده بگیرند یا اعتبار او را تضعیف کنند. آن‌ها معتقدند که ترامپ این اختیار را به او داده است تا اعتبار رسمی وزیر امور خارجه و مشاور امنیت ملی را تضعیف کند.
به نظر می‌رسد ویتکوف به انتقادات بی‌تفاوت است. او به من گفت: «اگر شما در سیاست هستید، به دو چیز نیاز دارید: ۱) پشتکار و ۲) پوست کلفت. و من پوست کلفت دارم.» او افزود: «برخی از این افراد حرفه‌ای می‌نشینند و می‌گویند 'ما این کار را انجام داده‌ایم،' اما آن‌ها این کار را نکردند!»
وقتی از او پرسیدم که چرا فکر می‌کند می‌تواند در حل مشکلات پیچیده خارجی که دیپلمات‌های حرفه‌ای را برای دهه‌ها سردرگم کرده‌اند موفق شود، او به سابقه خود در املاک و مستغلات اشاره کرد. او به من گفت که این شغل «یک میلیون بار سخت‌تر» از دیپلماسی بین‌المللی است و نیاز به «پوست بسیار کلفت» دارد. «من این کار را تمام عمرم انجام داده‌ام.»
او توضیح داد که در املاک و مستغلات، اغلب برای بستن یک معامله باید طرف دیگر را از لحاظ مالی نابود کنید. او گفت: «شما نباید به طرف مقابل اهمیت بدهید. شما فقط باید به معامله اهمیت بدهید.» او افزود که این رویکرد به طرز شگفت‌آوری برای دیپلماسی نیز مناسب است.
یک دستیار ارشد ترامپ که نخواست نامش فاش شود، گفت: «این اولین بار نیست که ترامپ به کسی مانند استیو روی می‌آورد تا کارهای او را انجام دهد.» «او به کسی نیاز دارد که ۱۰۰ درصد وفادار باشد.» این دستیار افزود که ترامپ می‌تواند بر ویتکوف «برای کارهای سخت تکیه کند.»
ویتکوف همچنین به دلیل ارتباطاتش در دنیای تجارت و مالی مفید است. در سال ۲۰۲۴، او در یک کنفرانس انرژی در دوحه سخنرانی کرد و با مدیران شرکت‌های انرژی بزرگ دیدار کرد. این ارتباطات می‌تواند در تلاش برای تأمین منابع انرژی برای اروپا در صورت ادامه جنگ در اوکراین مفید باشد.
ویتکوف به من گفت که او به دنبال راه حلی برای جنگ روسیه و اوکراین است که «منافع همه طرف‌ها» را در نظر بگیرد. او معتقد است که این راه حل باید شامل «مذاکره‌ای واقع‌گرایانه» باشد که «واقعیت‌های روی زمین» را منعکس کند. او گفت که این به معنای این است که اوکراین باید برخی از مناطق را به روسیه واگذار کند، اما این باید در ازای تضمین‌های امنیتی برای بقیه کشور باشد.
او همچنین معتقد است که آمریکا باید با ایران در مورد برنامه هسته‌ای آن به صورت مستقیم مذاکره کند. او گفت که «تحریم‌ها به تنهایی کار نمی‌کنند» و «ما باید راهی برای تعامل با آن‌ها پیدا کنیم.» او به من گفت که او معتقد است که «ایرانی‌ها تجار خوبی هستند» و «می‌توان با آن‌ها به یک توافق رسید.»
نقش ویتکوف در سیاست خارجی ترامپ، بحث‌های زیادی را برانگیخته است. برخی معتقدند که رویکرد نامتعارف او می‌تواند در شکستن بن‌بست‌ها و رسیدن به راه‌حل‌های جدید مفید باشد. دیگران نگران عدم تجربه او، تعارض منافع احتمالی و تأثیر این رویکرد بر روابط آمریکا با متحدانش هستند.
ویتکوف خود به این انتقادات بی‌تفاوت است. او معتقد است که او در حال انجام کاری است که برای کشورش مهم است و او به توانایی خود در حل مشکلات اعتماد دارد. او به من گفت: «من فکر می‌کنم که من می‌توانم این کار را انجام دهم.» او افزود: «من فکر می‌کنم که من در این کار خوب هستم.»